Migrar logins entre servidores SQL Server nunca foi uma atividade simples, mas com a ajuda de scripts, torna-se trivial. Este artigo da Microsoft explica como migrar logins entre diferentes versões de SQL Server:

http://support.microsoft.com/kb/246133/en-us

O SSIS (SQL Server Integration Services) possui uma tarefa pra transferir logins, mas eles são transferidos sem as respectivas senhas, além de serem criados desabilitados no destino. Para ambientes com centenas ou milhares de logins, esse comportamento torna-se inviável.